| Chemiese Eienskappe | Di-tert-butieldikarbonaat (BOC Anhydride, DiBOC) is 'n kleurlose tot wit tot geel kristalle, gestolde massa of helder vloeistof.Dit smelt rondom kamertemperatuur (mp=23°C).Dit ontbind nie by hierdie of selfs effens hoër temperature nie.Byvoorbeeld, dit word tipies gesuiwer deur distillasie onder verlaagde druk by temperature tot ongeveer 65°C.By hoër temperature sal dit ontbind tot isobuteen, t-butielalkohol en koolstofdioksied. |
| Gebruike | Di-tert-butieldikarbonaat (Boc2O) is 'n algemeen gebruikte reagens vir die bekendstelling van beskermende groepe in peptiedsintese.Dit speel 'n belangrike rol in die bereiding van 6-asetiel-1,2,3,4-tetrahidropiridien deur met 2-piperidon te reageer.Dit dien as 'n beskermende groep wat gebruik word in vastefase peptiedsintese. |
| Voorbereiding | Die bereiding van Di-tert-butieldikarbonaat is soos volg: By 'n monoester natriumsoutoplossing is 2g N,N-dimetielformamied, 1g piridien, 1g triëtielamien gevoeg, Verkoeling tot -5~0°C, 60g difosgeen was stadig druppelsgewys bygevoeg binne 1.5h druppelsgewys toevoeging was voltooi, verhit tot kamertemperatuur (25°C), geïnkubeer vir 2h, die reaksie is toegelaat om te staan na filtrasie, was organiese oplossing.Gedroog met watervrye magnesiumsulfaat, is die oplosmiddel by atmosferiese druk afgedistilleer om ruproduk 65~70g te gee.Na afkoeling en kristallisasie is 57-60g di-tert-butieldikarbonaat verkry in 'n opbrengs van 60-63%. |
| Definisie | ChEBI: Di-tert-butieldikarbonaat is 'n asikliese karboksielanhidried.Dit is funksioneel verwant aan 'n dicarbonsuur. |
| Reaksies | Die reaksie van gesubstitueerde aniliene met Boc2O in die teenwoordigheid van 'n stoïgiometriese hoeveelheid 4-dimetielaminopiridien (DMAP) in 'n inerte oplosmiddel (asetonitriel, dichloormetaan, etielasetaat, tetrahidrofuraan, tolueen) by kamertemperatuur lei tot arielisosianate in byna kwantitatiewe binne 10% min.
Di-tert-butieldikarbonaat en 4-(dimetielamino)piridien herbesoek.Hul reaksies met amiene en alkohole |
| Algemene beskrywing | Di-tert-butieldikarbonaat (Boc2O) is 'n reagens wat hoofsaaklik gebruik word vir die bekendstelling van die Boc-beskermende groep na amienfunksies.Dit word ook gebruik as 'n dehidreermiddel in sommige organiese reaksies, veral met karboksielsure, sekere hidroksielgroepe, of met primêre nitroalkane. |
| Gevaar | 'n Irriterend middel wat ernstige oogbesering kan veroorsaak;Kan velsensitisering veroorsaak;Hoogs giftig deur inaseming |
| Vlambaarheid en plofbaarheid | Vlambaar |
| Suiweringsmetodes | Smelt die ester deur te verhit tot ~35o, en distilleer dit in 'n vakuum.As IR en KMR ( 1810m 1765 cm-1, in CCl4 1.50 singlet) baie maksimum onsuiwer voorstel, was dan met 'n gelyke volume H2O wat sitroensuur bevat om die waterige laag effens suur te maak, versamel die organiese laag en droog dit oor watervrye MgSO4 en distilleer dit in 'n vakuum.[Pous et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] VLAMBAAR. |
