Produkte
Di-tert-butiel-dikarbonaat; CAS No .: 24424-99-5
Sinonieme: bis (tert-butoxycarbonyl) oksied; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyldikarbonaat; di-tert-butyl pyrocarbonate; di-tert-butyldikarbonaat
Chemiese eienskap van di-tert-butiel-dikarbonaat
● Voorkoms/kleur: wit tot wit wit mikrokristallyne poeier
● Dampdruk: 0,7 mmHg by 25 ° C
● Simpelpunt: 22-24 ° C
● BRAKKE INDEX: 1.4090
● Kookpunt: 235,8 ° C by 760 mmHg
● Flitspunt: 103,7 ° C
● Psa：61.83000
● Digtheid: 1.054 g/cm3
● logp: 2.87320
● Bergingstemp.:2-8°C
● sensitief.:Moisture sensitief
● Wateroplosbaarheid.: Miscalin met Decalin, tolueen, koolstoftetrachloried, tetrahydrofuran, dioxaan, alkohole, asetoon, asetonitril en dimetielvorm
● xlogp3: 2.7
● Waterstofbindingskenker Tel: 0
● Waterbinding Acceptor Count: 5
● Rotatable bindingstelling: 6
● Presiese massa: 218.11542367
● Swaar atoomtelling: 15
● Kompleksiteit: 218
Safty inligting
● Piktogram (s):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Gevaarkodes: T+, T, F, XI, F+
● Stellings: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Veiligheidsverklarings: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Bruikbaar
Chemiese klasse:Ander klasse -> esters, ander
Kanonieke glimlagte:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c)
Gebruike:Di-tert-butyldikarbonaat (BOC2O) is 'n wyd gebruikte reagens vir die bekendstelling van beskermende groepe in peptiedsintese. Dit speel 'n belangrike rol in die voorbereiding van 6-asetiel-1,2,3,4-tetrahydropyridine deur met 2-piperidon te reageer. Dit dien as 'n beskermende groep wat gebruik word in die sintese van vaste fase peptied.
Gedetailleerde inleiding
Di-tert-butiel-dikarbonaatis 'n reagens wat in organiese sintese gebruik word. Dit staan ook bekend as T-BOC-anhidried of BOC-anhidried. Dit word gereeld gebruik om amienfunksionele groepe tydens chemiese reaksies te beskerm. Di-tert-butyl-dikarbonaat reageer met amiene om karbamaatderivate te vorm, wat tydelike beskerming vir die amiengroep bied. Sodra die gewenste reaksie voltooi is, kan die karbamaatgroep maklik verwyder word deur behandeling met suur, wat die oorspronklike amienfunksie oplewer. Dit is 'n nuttige strategie om sekere funksionele groepe in organiese molekules selektief te verander.
Toepassing
Benewens die beskerming van amiengroepe, het di-tert-butyl-dikarbonaat verskillende ander toepassings in organiese sintese:
Beskerming van hidroksielgroepe:Di-tert-butiel-dikarbonaat kan met alkohole reageer om karbonate te vorm, wat die hidroksielgroep beskerm. Die karbonaatgroep kan dan met toepaslike voorwaardes verwyder word, waardeur ander funksionele groepe selektiewe modifisering moontlik is.
Karbonileringsreaksies:Di-tert-butiel-dikarbonaat kan gebruik word as 'n bron van koolstofmonoksied in karbonileringsreaksies. Dit reageer met nukleofiele soos amiene, alkohole en tiols om gekarbonileerde produkte te vorm.
Bereiding van suurchloriede:Reaging Di-tert-butyldikarbonaat met tionielchloried of oksalylchloried lewer die ooreenstemmende suurchloriede. Suurchloriede is veelsydige reagense wat in 'n verskeidenheid sintetiese transformasies gebruik word.
Vaste fase peptied sintese:Di-tert-butiel-dikarbonaat word gereeld gebruik in die beskerming en depressie-stappe in vaste-fase peptiedsintese. Dit word gebruik om aminosure tydens kettingverlenging te beskerm en om beskermingsgroepe te verwyder om aminogroepe bloot te lê vir daaropvolgende koppelingsreaksies.
Polimerisasie -reaksies:Di-tert-butyldikarbonaat kan dien as 'n kettingoordragmiddel in polimerisasie-reaksies. Dit kan reageer met groeiende polimeerkettings, hul groei beëindig of nuwe reaktiewe terreine genereer.
Dit is slegs 'n paar voorbeelde van die vele toepassings van di-tert-butyldikarbonaat in organiese sintese. Die veelsydigheid en gemak van gebruik maak dit 'n waardevolle reagens in verskillende chemiese transformasies.
