Produkte
Dicyclohxylcarbodiimide ； CAS No .: 538-75-0
Sinonieme: Dccd; dicyclohxylcarbodiimide
Chemiese eienskap van dicyclohxylcarbodiimide
● Voorkoms/kleur: kleurlose soliede
● Dampdruk: 1.044-1.15Pa by 20-25 ℃
● Simpelpunt: 34-35 ° C (aangesteek.)
● BRAKKE INDEKS: N20/D 1.48
● Kookpunt: 277 ° C by 760 mmHg
● Flitspunt: 113.1 ° C
● Psa：24.72000
● Digtheid: 1,06 g/cm3
● logp: 3.82570
● Stoor Temp.:store by Rt.
● sensitief.:Moisture sensitief
● Oplosbaarheid.:Metileenchloried: 0,1 g/ml, helder, kleurloos
● Wateroplosbaarheid .: Reaksie
● xlogp3: 4.7
● Waterstofbindingskenker Tel: 0
● Waterbinding Acceptor Tel: 2
● Rotatable bindingstelling: 2
● Presiese massa: 206.178298710
● Swaar atoomtelling: 15
● Kompleksiteit: 201
● Vervoerpuntetiket: gif
Safty inligting
● Piktogram (s):
T,
Xn
● Gevaarkodes: T, XN, T+
● Stellings: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Veiligheidsverklarings: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Bruikbaar
Chemiese klasse:Stikstofverbindings -> ander stikstofverbindings
Kanonieke glimlagte:C1ccc (cc1) n = c = nc2ccccc2
Beskrywing:Dicydohexyl carbodiimide word in peptiedchemie gebruik as 'n koppelingsreagens. Dit is 'n irriterende en sensitiseerder en het kontakdermatitis by aptekers en chemici veroorsaak.
Gebruike:In die sintese van peptiede. Hierdie produk word hoofsaaklik gebruik in amikasien, glutathione -dehidrante, sowel as in die sintese van suuranhidried, aldehied, ketoon, isocyanaat; As dit as dehidrerende kondenserende middel gebruik word, reageer dit op dicyclohxylurea deur kort tydreaksie onder normale temperatuur. Hierdie produk kan ook gebruik word in die sintese van peptied en nukleïensuur. Dit is maklik om hierdie produk te gebruik om te reageer met 'n samestelling van gratis karboksie en amino-groep in peptied. Hierdie produk word wyd gebruik in mediese, gesondheids-, grimering- en biologiese produkte en ander sintetiese velde. N, n'-dicyclohxylcarbodiimide is 'n karbodiimied wat gebruik word om aminosure tydens peptiedsintese te koppel. N, n'-dicyclohxylcarbodiimide word gebruik as 'n ontwateringsmiddel vir die voorbereiding van amiede, ketone, nitriele sowel as in die inversie en verestering van sekondêre alkohole. Dicyclohxylcarbodiimide word na 'n kort reaksietyd as 'n ontwateringsmiddel by kamertemperatuur gebruik, nadat die reaksieproduk dicyclohxylurea is. Die produk is baie klein oplosbaarheid in 'n organiese oplosmiddel, sodat die reaksie van die reaksieproduk maklik skei.
Gedetailleerde inleiding
Dicyclohxylcarbodiimide (DCC) is 'n algemeen gebruikte reagens in organiese sintese. Dit is 'n wit vaste stof wat onoplosbaar is in water en oplosbaar is in organiese oplosmiddels soos etielasetaat en dichloormetaan.
DCC word hoofsaaklik gebruik as 'n koppelingsmiddel in peptiedsintese en ander reaksies wat die vorming van amiedbindings behels. Dit bevorder die kondensasie van karboksielsure met amiene, wat lei tot die vorming van amiede. Dit bewerkstellig dit deur die karboksielsuurgroep te aktiveer en die nukleofiele aanval van die amien op die geaktiveerde karbonielkoolstof te vergemaklik.
Benewens peptiedsintese, word DCC ook gebruik in verskillende ander organiese reaksies, soos verestering en amidaseringsreaksies. Dit kan gebruik word om esters uit karboksielsure en alkohole te vorm, en om karboksielsuurderivate (soos suurchloriede, suuranhidriede en geaktiveerde esters) in amiede te omskep.
DCC is bekend vir sy hoë doeltreffendheid in die bevordering van amiedbindingsvorming en vir die verenigbaarheid daarvan met 'n wye verskeidenheid funksionele groepe. Dit word egter ook as relatief voggevoelig beskou en kan maklik ontbind by blootstelling aan water of hoë humiditeit. Daarom word dit tipies hanteer en onder watervrye toestande geberg.
Dit is belangrik om die nodige voorsorgmaatreëls te tref as u met DCC werk, want dit kan irriterend wees vir die vel, oë en asemhalingstelsel. Behoorlike ventilasie en persoonlike beskermende toerusting moet tydens die hantering daarvan gebruik word.
Toepassing
Dicyclohxylcarbodiimide (DCC) vind verskillende toepassings in organiese sintese, veral op die gebied van peptiedchemie. Hier is 'n paar noemenswaardige toepassings van DCC:
Peptied sintese:DCC word gereeld gebruik as 'n koppelingsmiddel in peptiedsintese om aminosure saam te voeg en amiedbindings te vorm. Dit bevorder die kondensasie -reaksie tussen die karboksielgroep van een aminosuur en die amino -groep van 'n ander, wat lei tot die vorming van peptiedbindings.
Veresteringsreaksies:DCC kan gebruik word om karboksielsure in esters te omskep deur dit met alkohole te reageer. In die teenwoordigheid van DCC word die karboksielsuur geaktiveer, waardeur die nukleofiele aanval deur die alkohol die ester kan vorm. Hierdie reaksie is nuttig in die sintese van esters vir verskillende toepassings.
Amidasieraksies:DCC kan die amidasie van karboksielsure, suurchloriede, suuranhidriede en geaktiveerde esters vergemaklik. Dit laat die reaksie tussen 'n karboksielsuurderivaat en 'n amien toe om 'n amiedbinding te vorm. Hierdie toepassing vind nut in die sintese van amiede, wat belangrik is in verskillende biologiese en chemiese stelsels.
UGI -reaksie:DCC kan gebruik word in die UGI -reaksie, 'n multikomponentreaksie wat die kondensasie van 'n amien, 'n isocyanide, 'n karbonielverbinding en 'n suur behels. DCC help om die karboksielgroep van die suur te aktiveer, waardeur dit met die amien kan reageer en 'n amiedbinding kan vorm.
Dwelmsintese:DCC word dikwels in die farmaseutiese industrie gebruik vir die sintese van geneesmiddelkandidate en aktiewe farmaseutiese bestanddele (API's). Die gebruik daarvan in peptiedsintese, amidasies en ander belangrike transformasies maak dit 'n noodsaaklike reagens in geneesmiddelontdekking en ontwikkelingsprosesse.
Dit is opmerklik dat DCC verskeie ander toepassings in organiese sintese het, insluitend die vorming van urreas, karbamate en hidrasiede. Die veelsydigheid en verenigbaarheid daarvan met verskillende funksionele groepe maak dit 'n waardevolle instrument in die gereedskapskas van sintetiese chemici.
